Это система позволяющая вам оставлять комментарии на любой странице любого сайта, даже не предназначенного для этого.
Естественно, все ваши комментарии сохраняются, везде вы персонализированы и т.д. Видеть подобные комменты буду только пользователи имеющие Google Toolbar и включившие данную опцию. Выглядит страница с комментарими примерно так.
Боковая панель прячется, сжимаясь в мини-иконку. Подобные системы комментирования существуют уже давно, но за дело взялся Google, и как только функцию Sidewiki встроят и Chrome станет еще интересней. А вообще, похоже у подобной системы глобальных комментариев и распределенных социальных сетей (надо запатентовать термин) есть большие перспективы.
Комменты можно оставлять как в обычной форме комментариев (не забываем, не все пользуются Google Toolbar) так и в SideWiki.